MA.Matholi’ul Anwar Simo berada di lingkungan pondok pesantren Matholi’ul Anwar di Desa Simo, Kecamatan Karanggeneng. Posisi sekolah relatif jauh dari permukiman warga masyarakat. Oleh sebab itu, MA.Matholi’ul Anwar Simo Sungelebak ini berada di tempat strategis dan tidak terganggu oleh aktifitas warga, memiliki prospek yang baik dalam segi pengembangan, baik fisik maupun kualitas kependidikan.

Siswa yang bersekolah di MA.Matholi’ul Anwar Simo Sungelebak berasal dari berbagai siswa lulusan SMP/MTs di wilayah Kecamatan Karanggeneng, Kecamatan Kalitengah dan juga wilayah Kecamatan yang berbatasan dengan Kecamatan Karanggeneng dan Kecamatan Kalitengah, yakni Kecamatan Sukodadi, Kecamatan Turi, Kecamatan Dukun, Kecamatan Sugio, Kecamatan Maduran, Kecamatan Pucuk , Kecamatan Laren dan Kabupaten di Luar Lamongan . Tempat asal siswa tersebut menunjukkan bahwa jarak tempuh dari rumah siswa ke sekolah yang rata-rata naik sepeda beragam dan angkutan umum dengan rute Karanggeneng-Sukodadi.. Sebagian siswa bertempat tinggal di asrama pondok pesantren Matholi’ul Anwar Simo dan Pondok Pesantren Tanwirul Qulub Sungelebak . Jarak terjauh yang ditempuh siswa bersepeda dari rumah ke sekolah sekitar 10 km dan jarak terdekat sekitar 1 km.